Olivier Deschacht begon te voetballen bij Begonia Lochristi. De piepjonge spits scoorde aan de lopende band. Op zijn tiende, in 1991 trok hij naar AA Gent. Op zijn 14 liet hij Gent achter zich om in Lokeren te gaan voetballen. Op een toernooi waar hij als linkermiddenvelder opgesteld werd, raakte de scout door RSC Anderlecht helemaal in de ban van de blonde flankspeler. Hij mocht komen testen in Neerpede. Hij slaagde en werd ingelijfd door paars-wit.
Het was Frank Vercauteren, destijds actief in de opleiding van Sporting, die hem omschoolde tot linksback. Aanvankelijk schrok hij van de mentaliteit in Neerpede. Elk jong talent wilde zich onderscheiden met een individuele actie. Hij was toen al de ultieme ploegspeler. Inzet en karakter waren zijn handelsmerk. Die mentaliteit onderscheidde hem van alle concurrenten.
Aimé Anthuenis liet hem in het seizoen 2001-2002 debuteren tegen Royal Antwerp FC. “Ik was zenuwachtig en speelde rotslecht”, weet hij nog, “tijdens de rust werd ik dan ook vervangen”. Hij ging weer bij de reserven voetballen en haspelde dat seizoen nog een twaalftal wedstrijden af in het eerste. Het jaar nadien, onder trainer Hugo Broos, schrok hij zich een hoedje toen de Pool Michal Zewlakow werd aangetrokken. Voor zijn positie.
De jonge verdediger wist : ik moet nog harder en meer trainen. Hij won de concurrentieslag met de Pool en werd de vaste linkerverdediger van RSC Anderlecht. Later volgden een hele reeks concurrenten die hij er stuk voor stuk uit speelde. Jelle Van Damme, Diogo, Jan Lecjaks, Behrang Safari…te veel om op te noemen. Hij werd ook de vaste captain van RSC Anderlecht, voor altijd zijn club.
Olivier Deschacht kwam 602 keer voor RSC Anderlecht uit en scoorde 11 keer. Op 25 augustus 2018 werd bekend gemaakt dat Deschacht voor KSC Lokeren een contract tekende tot het einde van het seizoen. Zijn eerste terugkeer naar het Astridpark op 1 november 2018 vierde hij met een doelpunt. Deze wedstrijd eindigde op 1-1 na een doelpunt van Landry Dimata voor het andere kamp.
Toen hij scoorde rolde zuivere liefde van de tribunes in het Park. Iedereen stond op de banken voor een doelpunt van de… tegenstander. Alleen Zlatan Ibrahimovic mocht op evenveel respect rekenen toen hij een wondermooi doelpunt scoorde met PSG in een 0-5 gewonnen wedstrijd in de Champions League. Het is weinigen gegeven. Olivier Deschacht is waarschijnlijk de allerlaatste echte clubspeler van paars-wit.
